经过一番艰苦卓绝的努力，笨蛋相原琴子（美沙玲奈 饰）终于和学习、相貌、体能全部优秀的男友入江直树（佐藤宽太 饰）考上了同一所学校——斗南大学。不过入江被分配到群英毕集的理工学院，琴子则来到了号称“大学F组”的文学院。为了能和心上人在一起，琴子想方设法加入了入江所在的网球部。网球部训练艰苦，此外更有才貌双全的松本裕子（文音 饰）对她的爱情构成了新的威胁。与此同时，网球部的前辈须藤（牧田哲也 饰）则对琴子生起爱慕之情。新的战场，新的挑战，琴子能否赢得来自入江的第二个深情之吻呢？
凯蒂在带他回家过节的前一天被甩了，于是她雇了一个男人在圣诞节假扮她的男朋友。
90 年代初，万隆摩托车帮的战斗指挥官迪兰 (Iqbaal Ramadhan 饰) 与一名来自雅加达的新女学生米莉亚 (Vanesha Prescilla 饰) 建立了关系。迪兰和米莉亚在一起时总是很开心，但他的摩托车帮朋友觉得迪兰因为米莉亚而脱离了他的帮派。一件可怕的事情发生了：他们的一名成员阿奎 (Gusti Rayhan 饰) 被一群人殴打致死。这件事让米莉亚担心迪兰的安全。米莉亚决定与迪兰分手，以此警告迪兰远离摩托车帮。阿奎事件将迪兰和他的朋友们拖到了当局那里。对米莉亚来说，这场离别只是虚张声势，直到他们大学毕业长大成人，两人才分开。当他们在同学聚会上再次见面时，两人仍然带着同样的感觉，但他们各自已经有了伴侣。
徐珠熙（高泰希 饰）从小就对马有着特殊的感情，对赛马这项充满了激情和活力的运动更是情有独钟。经过不断的努力和拼搏，徐珠熙成为了赛马界冉冉升起的新星，然而就在这个节骨眼上，一场意外的发生让徐珠熙永远的失去了心爱的马匹，亦就此告别了这她挚爱的事业。 失去一切的徐珠熙陷入了痛苦和绝望之中，她来到了济州岛，希望在这里能够重获内心的平静。一次偶然中，徐珠熙结识了名为友植（杨东根 饰）的男子，巧合的是，两人有着极为相似的经历。在友植的鼓励和陪伴下，徐珠熙决定再度向赛马运动发起挑战，在此过程中，她和友植之间的距离亦越来越近。
过气的流行歌星不得不搬回家乡，在当地高中教年轻的音乐学生，找到了新的方向。爱情也随之而来。
约翰的故事，一个过着单调生活的人。他的存在平淡的流走了，他自己也没有努力去改变什么；相反，他尽一切努力继续做一个普通人。一天，约翰在地铁上偶遇一位神秘美丽的女子，名叫琼。他与她的相遇最终使他在傲慢的生活中有了一个目标:不惜任何代价爱琼直到生命的尽头。
故事围绕着伊芙琳·托马斯展开，她在拉斯维加斯庆祝了她的二十一岁生日。第二天她醒来发现自己嫁给了非常著名的摇滚明星大卫·费里斯，但她对那个醉酒的夜晚毫无记忆，甚至没有见过舞台跳水乐队的主音吉他手。大卫的团队正在推动废除婚姻，伊芙琳很乐意遵守。但媒体的狂热让他们代替大卫躲在一起，让他们喜结连理的联系每天都变得越来越清晰。
蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。
尼克（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是一名空中雷达管制员，他的工作就是指挥和监控机场内的数千架飞机起飞降落。对于这份责任重大的工作，尼克热爱并且十分擅长，他细心谨慎的工作作风让他在公司内饱受好评。
风头正劲的人气模特雅罗（李素晶 饰）美丽华贵，矜持高傲，在一次工作中重逢了之前的相亲对象——专业认真的摄影师姜道庚（李贤真 饰）。道庚丝毫不惧雅罗咄咄逼人的气势，令这位傲气的模特甚为难堪，可是随之而来的好评也让她重新认识了道庚的实力。周围人的赞誉及对道庚的评价令雅罗对这个严肃的摄影师渐生好感，可是无论她怎样尝试，对方却总是一副拒人于千里之外的冷冰冰面孔。
以民国时期江城为背景，讲述书画世家身份的中共情报员严雨墨（肖雨 饰），在打入国民党内部后，结识江城内八面玲珑的青年辜新城（许睿浩 饰）。两人周旋于各方势力之间，运用传统书画技巧，抽丝剥茧。历经生死考验，仍坚守心中理想，在信仰的指引下完成了成长与蜕变。
这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《First Love》(1999) 和《初恋》(2018)。两个少年在 90 年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。
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